SYNTHESIS AND STRUCTURE OF TETRAHYDROPYRANO[2,3-B]-[1,4]DIOXINES

被引：4
|
作者：
WUNSCH, B
EIDEN, F
机构：
[1] Institut Für Pharmazie Und Lebensmittelchemie, Universität München, München, 8000
来源：
ARCHIV DER PHARMAZIE | 1990年 / 323卷 / 02期
关键词：
D O I：
10.1002/ardp.19903230202
中图分类号：
R914 [药物化学];
学科分类号：
100701 ;
摘要：
Aus dem 6‐Methoxypyranon 5 läßt sich mit 1,2‐Ethandiol säurekatalysiert über das Dioxolanderivat 6 das Tetrahydro‐cis‐pyranodioxinon 7‐cis gewinnen. Mit 2‐Mercaptoethanol reagiert 5 nach Basenzusatz zum Thioether 10, der sich unter Säureeinfluß zu den cis‐ und trans‐Tetrahydro‐pyranooxathiinonen 11‐cis und 11‐trans cyclisieren läßt. Aus 5 und trans‐1,2‐Cyclohexan‐diol (12) entstehen die Dioxolanderivate 13 und 14, die sich in die Octahydro‐trioxaanthracenone 15 und 16 überführen lassen. 1H‐NMR‐Spektren zufolge stimmen Konfiguration und Konformation von 6 und 7 mit der Pyranodioxananordnung in 13 und 15 überein. Copyright © 1990 WILEY‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
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