Among men who have sex with men (MSM), those who also engage in the exchange of sex for money, drugs, shelter or other material goods (i.e., male sex workers-MSWs) have been found to have higher rates of condomless anal sex (CAS), HIV, and STIs than MSM who do not engage in exchange sex. To gain a better understanding of the factors that influence MSWs' engagement in CAS with male clients, we analyzed qualitative interview data from a diverse sample of 141 MSWs from 8 U.S. cities who met clients primarily through hookup or dating apps/websites and who reported having condomless anal sex with at least one of their exchange sex partners in the prior three months. While high client demand and financial incentives were the most frequently mentioned reasons for engaging in CAS with clients, other factors including drug and alcohol use, attraction to the client, the heat of the moment, concerns about sexual performance, and reliance on pre-exposure prophylaxis (PrEP) were also important. Participants who engaged in CAS generally felt that due to client characteristics or mitigating steps they had taken themselves, their chance of acquiring HIV/STIs was acceptably low. Hookup or dating apps/websites have provided an additional and increasingly popular venue for exchange sex to be arranged. These platforms also offer an opportunity for HIV/STI prevention through interventions and tailored messages delivered through these venues that address the motivations, misconceptions and/or situational factors that may lead to CAS. Entre los hombres que tienen relaciones sexuales con hombres (HSH), se ha encontrado que aquellos que tambien participan en el intercambio de sexo por dinero, drogas, vivienda u otros bienes materiales (es decir, hombres trabajadores sexuales-HTS) tienen tasas mas altas de sexo anal sin condon (SASC), VIH y ETS que los HSH que no participan en relaciones sexuales de intercambio. Para obtener una mejor comprension de los factores que influyen en la participacion de los HTS en SASC con clientes masculinos, analizamos los datos de entrevistas cualitativas de una muestra diversa de 141 HTS de 8 ciudades de EE. UU. que conocieron a los clientes principalmente a traves de aplicaciones/sitios web de conexion o citas y que informaron haber tenido sexo anal sin condon con al menos una de sus parejas sexuales de intercambio en los tres meses anteriores. Mientras la alta demanda de los clientes y los incentivos financieros fueron las razones mencionadas con mayor frecuencia para participar en SASC con los clientes, otros factores como el uso de drogas y alcohol, la atraccion hacia el cliente, la seduccion del momento, las preocupaciones sobre el desempeno sexual y la dependencia de la profilaxis preexposicion (PrEP) tambien fueron importantes. Los participantes que tomaron parte en SASC generalmente sintieron que debido a las caracteristicas del cliente o a los pasos de mitigacion que habian tomado ellos mismos, su probabilidad de contraer VIH / ETS era aceptablemente baja. Las aplicaciones/sitios web de conexion o citas han proporcionado un lugar adicional y cada vez mas popular para organizar el intercambio de sexo. Estas plataformas tambien ofrecen una oportunidad para la prevencion del VIH/ETS a traves de intervenciones y mensajes personalizados que se transmiten a traves de estos lugares y que abordan las motivaciones, los conceptos erroneos y/o los factores situacionales que pueden conducir a SASC.